Президиум РАНДоклады Российской академии наук. Науки о жизни Doklady Biological Sciences

  • ISSN (Print) 2686-7389
  • ISSN (Online) 3034-5057

ПОЛУЧЕНИЕ 6-АЗИДО-2-ХЛОРПУРИН-2'-ДЕЗОКСИРИБОЗИДА С ПОМОЩЬЮ РЕАКЦИИ ФЕРМЕНТАТИВНОГО ТРАНСГЛИКОЗИЛИРОВАНИЯ, КАТАЛИЗИРУЕМОЙ НУКЛЕОЗИДДЕЗОКСИРИБОЗИЛТРАНСФЕРАЗОЙ ВТОРОГО ТИПА LACTOBACILLUS LEICHMANNI

Код статьи
S30345057S2686738925040098-1
DOI
10.7868/S3034505725040098
Тип публикации
Статья
Статус публикации
Опубликовано
Авторы
Том/ Выпуск
Том 523 / Номер выпуска 1
Страницы
431-438
Аннотация
Методом ферментативного трансгликозилирования был получен 6-азидо-2-хлорпурин-2'-дезоксирибозид – ценный прекурсор для получения модифицированных 2-хлорпуриновых нуклеозидов, замещённых в 6-м положении гетероциклического основания. 6-азидо-2-хлорпурин-2'-дезоксирибозид также может использоваться в качестве фотокросс-спивающего агента для изучения взаимодействия нуклеиновых кислот с белками. В качестве биокатализатора использовалась нуклеозиддезоксирибозилтрансфераза второго типа из Lactobacillus leichmannii. Определены оптимальные условия образования 6-азидо-2-хлорпурин-2'-дезоксирибозида с использованием 7-метил-2'-дезоксигуанозина в качестве донора углеводного остатка.
Ключевые слова
6-азидо-2-хлорпурин нуклеозиды нуклеозиддезоксирибозилтрансфераза 7-метил-2'-дезоксигуанозин ферментативное трансгликозилирование модифицированный пурин фотокросс-спивающий агент
Дата публикации
15.06.2025
Год выхода
2025
Всего подписок
0
Всего просмотров
40

Библиография

  1. 1. Iglesias L.E., Lewkowicz E. S., Medici R., et al. Biocatalytic approaches applied to the synthesis of nucleoside prodrugs // Biotechnol. Adv. 2015, Vol. 33, N5. P. 412–434. DOI: 10.1016/j.biotechadv.2015.03.009
  2. 2. Holguin J., Cardinaud R. Trans-N-Deoxyribosylase: Purification by Affinity Chromatography and Characterization // Eur. J. Biochem. 1975. Vol. 54, N2. P. 505–514. PMID: 1175596. https://doi.org/10.1111/j.1432–1033.1975.tb04163.x;
  3. 3. Kaminski P. A. Functional Cloning, Heterologous Expression, and Purification of Two Different N-Deoxyribosyltransferases from Lactobacillus helveticus // J. Biol. Chem. 2002. Vol. 277, N17. P. 14400–14407. PMID: 11836245. https://doi.org/10.1074/jbc.M111995200
  4. 4. Del Arco J., Perona A., González L., et al. Reaction mechanism of nucleoside 2′-deoxyribosyltransferases: free-energy landscape supports an oxocarbenium ion as the reaction intermediate. // Org. Biomol. Chem. 2019. Vol. 17, N34. P. 7891–7899. https://doi.org/10.1039/c9ob01315f.
  5. 5. Becker J., Brendel M. Rapid Purification and Characterization of Two Distinct N-Deoxyribosyltransferases of Lactobacillus leichmannii // Biol. Chem. Hoppe Seyler. 1996. Vol. 377, N6. P. 357–362. PMID: 8839981. https://doi.org/10.1515/bchm3.1996.377.6.357
  6. 6. Crespo N, Sánchez-MurciaP.A., GagoF., et. al. 2′-Deoxyribosyltransferase from Leishmania mexicana, an efficient biocatalyst for one-pot, one-step synthesis of nucleosides from poorly soluble purine bases // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2017. Vol. 101, N19. P. 7187–7200. PMID: 28785897. https://doi.org/10.1007/s00253-017-8450-y
  7. 7. Pérez E., Sánchez-Murcia P. A., Jordaan J., et. al. Enzymatic Synthesis of Therapeutic Nucleosides using a Highly Versatile Purine Nucleoside 2'-DeoxyribosylTransferase from Trypanosoma brucei // Chem. Cat. Chem. 2018. Vol. 10, N19. P. 4406–4416. https://doi.org/10.1002/cctc.201800775
  8. 8. C a r d i n a u d R , H o l g u i n J . N u c l e o s i d e deoxyribosyltransferase-II from Lactobacillus helveticus. Substrate specificity studies. Pyrimidine bases as acceptors // Biochim. Biophys. Acta – Enzymology. 1979. Vol. 568, N2. P. 339–347. PMID: 486487. https://doi.org/10.1016/0005-2744 (79)90301-2
  9. 9. Fernández-Lucas J., Acebal C., Sinisterra J. V., et al. Lactobacillus reuteri 2′-Deoxyribosyltransferase, a Novel Biocatalyst for Tailoring of Nucleosides // Appl. Environ. Microbiol. 2010. Vol. 76, N5. P. 1462–1470. PMID: 20048065; PMCID: PMC2832402. https://doi.org/10.1128/AEM.01685-09
  10. 10. Del Arco J., Acosta J., Fernández-Lucas J. New trends in the biocatalytic production of nucleosidic active pharmaceutical ingredients using 2′-deoxyribosyltransferases // Biotechnol. Adv. 2021. Vol. 51. P. 107701. PMID: 33515673 https://doi.org 10.1016/j.biotechadv.2021.107701
  11. 11. Kovaļovs A., Novosjolova I, Bizdēna Ē., et al. 1, 2, 3-Triazoles as leaving groups in purine chemistry: a three-step synthesis of N6-substituted-2-triazolyladenine nucleosides and photophysical properties thereof //Tetrahedron Letters. 2013. Vol. 54, N8. P. 850–853. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.11.095
  12. 12. Meisenheimer K. M., Koch T. H. Photocross-Linking of Nucleic Acids to Associated Proteins // Critical Reviews in Biochemistry and Molecular Biology. 1997. Vol. 32, N2. P. 101–140. https://doi.org/10.3109/10409239709108550
  13. 13. Salihovic A., Ascham A., Taladriz-Sender A., et al. Gram-scale enzymatic synthesis of 2′-deoxyribonucleoside analogues using nucleoside transglycosylase-2 // Chem. Sci. 2024. Vol. 15. P. 15399–15407. https://doi.org/10.1039/D4SC04938As
  14. 14. Konkina M.A., Drenichev M. S., Nasyrova D. I., et al. Studies on enzymatic transglycosylation catalyzed by bacterial Nucleoside deoxyribosyltransferase II and Nucleoside phosphorylase for the synthesis of pyrimidine 2′-Deoxyribonucleosides containing modified heterocyclic base // Sustain. Chem. and Pharm. 2023. Vol. 32. P. 101011. https://doi.org/10.1016/j.scp.2023.101011
  15. 15. Frieden M., Aviñó A., Eritja R. Convenient Synthesis of 8-Amino-2′-deoxyadenosine // Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids. 2003. Vol. 22, N2. P. 193–202. https://doi.org/10.1081/NCN-120019521
  16. 16. Lakshman M. K., Singh M. K., Parrish D., et al. Azide– Tetrazole equilibrium of C-6 azidopurine nucleosides and their ligation reactions with alkynes // The Journal of organic chemistry. 2010. Vol. 75, N8. P. 2461–2473.
  17. 17. Drenichev M.S., Alexeev C. S., Kurochkin N. N., et al. Use of nucleoside phosphorylases for the preparation of purine and pyrimidine 2′-deoxynucleosides. // Adv. Synth. Catal. 2018. Vol.360. P. 305–312. https://doi.org/10.1002/adsc.201701005.
  18. 18. Rabuffetti M., Bavaro, T., Semproli, R., et al. Synthesis of ribavirin, tecadenoson, and cladribine by enzymatic transglycosylation. // Catalysts. 2019. Vol. 9. P. 355. DOI: 10.3390/catal9040355.
  19. 19. Komodziński K., Nowak J., Lepczyńska J., et. al. Photochemistry of 6-azidopurine ribonucleoside in aqueous solution // Tetrahedron Lett. 2012. Vol. 53, N18. P. 2316–2318. https://doi.org/10.1016/j. tetlet.2012.02.103.
QR
Перевести

Индексирование

Scopus

Scopus

Scopus

Crossref

Scopus

Высшая аттестационная комиссия

При Министерстве образования и науки Российской Федерации

Scopus

Научная электронная библиотека